Oskari syntyi huhtikuussa 1891 Hattulassa. Hän oli toinen kaksospojista, joista veli Kalle kuoli 1897. He olivat vanhempiensa ensimmäiset lapset. Perhe asui Hyrvälän Pirttilän Saviojan torpassa, josta muutti 1902 Kalvolaan. Isä Juho Oskari Heikinpoika oli syntyisin Kalvolasta, äiti Matilda Antintytär oli syntynyt Rengossa, mutta asunut lapsuutensa Saviojalla. Kalvolassa perhe asettui Kutilan Kirkkomäen torppaan. Rippi- ja henkikirjojen mukaan Oskarilla oli Kallen lisäksi ainakin kolme veljeä ja kaksi sisarta.
Torpparin töiden lisäksi Juho Oskari toimi joitakin vuosia 1910-luvun lopussa myös Kalvolan pappilan vuokraviljelijänä. Torppansa hän lunasti 1921. Ilmeisesti Juho Oskaria sanottiin Oskariksi, ja joissakin lähteissä isää ja poikaa onkin vaikea erottaa toisistaan. Henkikirjan mukaan kuitenkin torpparina toimi 1920 juuri Juho Oskari. Joka tapauksessa nuorempikin Oskari asui Kirkkomäessä, avioitui 1912 ja ensimmäisen lapsi syntyi 1914. Vaimo Tilda oli lähtöisin saman kylän Lammintaustan torpasta.
Lainhuudatuskorttien perusteella näyttäisi siltä, että Juho Oskari ja Matilda ostivat Ylinen Jaakkola-nimisen tilan Juupajoelta 1924 (tai ainakin saivat lainhuudon tilaan silloin). Nuorempi Oskari perheineen jäi vielä Kalvolaan. Tila Juupajoella vaihtoi omistajaa, kun Oskari ja Tilda ostivat sen 1928. He eivät viihtyneet siellä kovin pitkään, vaan ostivat Ikaalisten Miettisten kylästä Leppimäki-nimisen tilan 1940. Heillä oli silloin kolme tytärtä ja yksi poika. Vaimo Tilda kuoli jo 1943. 50-luvun alussa yksi tyttäristä aviomiehensä kanssa osti tilan itselleen. Myös toinen tytär oli avioitunut Ikaalisiin. Poika asui ainakin Ylöjärvellä, ja vanhin tytär verkkolähteen mukaan Akaassa.
Oskari muutti 1953 Ikaalisista Hämeenkyrön Heinijärvelle. Seuraavan vuoden joulukuussa hänet kuulutettiin avioliittoon Ida Huhtalan kanssa. Emme tiedä, missä he olivat kohdanneet. Ehkä Oskari etsi itselleen sopivaa tilaa Hämeenkyröstä. On myös mahdollista, että puhemies saattoi kaksi leskeä yhteen. Oskarin ja Idan viimeiset vaiheet eivät ole tiedossa.
Lähteinä on linkkeissä mainittujen lisäksi käytetty Kalvolan ja Hattulan kirkonkirjoja (SSHY:n jäsensvuilla), Matilda Kirkkomäen kuolinilmoitusta Aamulehdessä 27.11.1943, Hämeenkyrön Sanomien numeroita 1953 - 1954 ja Ikaalisten lainhuudatusrekisterikortteja Kansallisarkiston sisäisessä verkossa.